Como ciudadano indio que viaja a Portugal, ¿debo reservar mis billetes de avión o solicitar primero mi visado Schengen?

No hay exactamente requisitos al solicitar un visado Schengen sobre el alojamiento. Es preferible mostrar una reserva de hotel, como en booking.com, o si te alojas con un amigo, necesitarías que éste enviara una carta de invitación oficial a la embajada diciendo que se hará responsable de ti, pero esto es sólo para aumentar tus posibilidades de obtener una decisión positiva. Si, por ejemplo, debido a la naturaleza de tu viaje no puedes proporcionar estos detalles exactos, como en mi caso, que iba a hacer un interrail (entonces vivía fuera de Europa), por lo que no sabía dónde iba a estar exactamente después de los dos primeros días del viaje, me pidieron que escribiera un par de párrafos describiendo mi ruta más probable con la forma en que iba a organizar el transporte y el alojamiento en consecuencia, y realmente no tuve ninguna dificultad para obtener el visado que pedí.

Mi consejo, sé sincero y dales abiertamente toda la información que tengas sobre tu viaje, estarán de tu lado.

En cuanto a tu segunda pregunta, hay visados de hasta varios años, el más largo era un visado de 3 años que he visto hasta ahora, que te permite pasar 90 días al año dentro de la zona Schengen. Si buscas un par de semanas o meses, yo diría que mientras sea menos de 3 meses, la duración que solicites no te causará ningún problema.