Por lo que he encontrado no hay algo exactamente como lo que quieres, pero hay algunas soluciones.
Anteriormente utilizaba WorldMate Es más bien un rastreador de próximos viajes que un rastreador de dónde he estado, pero te muestra algunos de los lugares en los que has estado. También hay TripIt que es similar. Pero ambas están muy orientadas a la planificación y seguimiento de futuros viajes (y a venderte coches, hoteles y salidas).
Hay un par de sitios de mapas de viajes básicos, TravBuddy tiene un y hay DóndeEstaba.Info también. Pero básicamente son sitios para colorear un mapa, y generalmente a nivel de país. Para ver ejemplos, aquí está el enlace a mi Mapa de TravBuddy .
La verdad es que me sorprende que no haya un sitio por ahí que se dedique más a esto, quizás nunca lo he encontrado o quizás siempre acaban expandiéndose en ventas/revisiones/etc.
PERO, hay un par de maneras de acercarse a lo que quieres tú mismo. En primer lugar, considera un sitio para compartir fotos como Flickr . Aquí puedes etiquetar las fotos con una ubicación (puede que tu cámara ya lo haga) y una hora/fecha. Lamentablemente no puedo entrar en el sitio en este momento, pero definitivamente había una vista de mapa y creo que puedes controlar si tus fotos son públicas o privadas. Así que, necesitarías al menos una foto por ubicación, pero eso haría lo que quieres. Más o menos.
Otra alternativa es Google Mis mapas que (si tienes una cuenta de Google) te permite guardar anotaciones personales en los mapas de Google. Así, puedes dejar marcadores donde has estado, hacer notas y añadir fotos/vídeos. Puedes compartir el mapa o guardarlo para ti. Aquí tienes el páginas de ayuda que puedes consultar para hacerte una idea. Esto no va a colorear en los países, y no hay un seguimiento real de la fecha.
Por supuesto, si tienes un dispositivo Android con la localización activada, también hay Historia de la ubicación (de nuevo ese enlace no funciona donde yo estoy pero estoy bastante seguro de que es correcto, alguien puede editarlo por mí si no lo es) que rastreará dónde has estado.
Ninguno de ellos cubre todo lo que quieres hacer, sería posible crear un sitio web personalizado que vincule varios de ellos para acercarse a una única página de aterrizaje de seguimiento de viajes, pero no conozco ningún sitio público que lo haya hecho.
Algunas personas aquí tienen mapas de países visitados en su perfil, así que tal vez haya una solución mejor por ahí.
EDITAR : Como David Richerby señala en los comentarios que uno de los inconvenientes de la mayoría de los sitios de "colorear el mapa" es que resulta difícil decidir qué partes separar. La gente no está de acuerdo en lo que es un país, y las fronteras y los países cambian con el tiempo dando problemas para actualizar el mapa. Supongo que la mejor manera sería un sistema que tomara los datos de "puntos en un mapa" y los combinara con alguna lista externa (constantemente actualizada) de fronteras para producir el mapa coloreado. Lo cual no parece demasiado difícil si los datos existen, es el tipo de combinación que se hace en los hackathons todo el tiempo.
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Posible duplicado de ¿Algún sitio web o recurso para planificar mi viaje por Europa?
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Añadido una edición para explicar, por qué no 'creo que mi pregunta es un duplicado
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Creo que quieres el mapa obligatorio en tu habitación en el que marcas los lugares con puntos rojos.
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Mi respuesta a otra pregunta está relacionada con esto. travel.stackexchange.com/questions/18812/