Empieza a besar la mejilla en el lado izquierdo/derecho.

¡Soy francesa y nunca pensé en qué mejilla debería ser besada primero! No creo que haya una regla definitiva. El protocolo que identifiqué es:

• el primer protagonista tiende su mejilla (izquierda o derecha)
• el segundo protagonista se adapta y tiende la misma mejilla.
• si falla, ambos sonríen o se ríen y el procedimiento comienza de nuevo

En cuanto al número de besos, cuando la gente no conoce el hábito del otro:

• un protagonista piensa que es suficiente y comienza a detener el juego
• el otro sigue jugando
• ambos sonríen diciendo algo sobre las diferencias regionales
• entonces se ponen de acuerdo en el protocolo corto o largo

Besos en la mejilla - Wikipedia y Cómo besar al aire - Wikihow da convenciones sobre el beso en diferentes países, precisando que a menudo es la mejilla derecha primero.
("Beso de aire" porque tus labios no van en la mejilla, es más bien mejilla con mejilla y haces el ruido con tus labios.)

Sólo para Francia, combiendebises.com da estadísticas para cada departamento sobre el número de besos, y qué mejilla dar primero (droite = derecha, gauche = izquierda).
Se puede ver que es más a menudo la mejilla izquierda en el sur y la derecha en el norte.
(Si haces clic en un departamento te preguntan por el número de besos, qué mejilla va primero, tu sexo y qué sexo besas cuando no conoces a la persona.)

(También hay combiendebises.free.fr sólo por el número de besos, pero más votantes.)

En los países de la Levante (especialmente en el Líbano, Siria, Jordania), besar en la mejilla es bastante común. Dependiendo de la situación, podría no ser apropiado besar con la mejilla a un miembro del sexo opuesto.

Sin embargo, en algunas zonas como la parte costera de Siria y la mayor parte del Líbano, o en caso de que se trate de amigos o parientes cercanos, también es común besar con la mejilla a un miembro del sexo opuesto.

El beso de mejillas libanés se realiza tocando las mejillas y besando el aire. Comenzando con la mejilla izquierda, la mejilla derecha y terminando con la mejilla izquierda, totalizando 3 besos.

El beso de la mejilla siria comienza en el lado derecho, luego en el izquierdo, en el último beso que termina en la mejilla derecha, se realiza un único beso de aire más acentuado o un doble beso de aire.

Actualización : Responder a la pregunta de su comentario no es tan fácil de responder como uno pensaría. Como habrán notado en mi respuesta, los besos en la mejilla son comunes en lugares que estuvieron bajo el mandato francés. En el Líbano los besos comienzan en el lado izquierdo. En Siria, Túnez, Argelia, Marruecos, el beso comienza en el lado derecho.

Tengan en cuenta que el besar la mejilla no es muy profundo en la cultura árabe, así que la mayoría de la gente no se ofenderá si empiezas con la mejilla equivocada, puedes considerarlo un rompehielos.

En Jordania los besos en la mejilla siempre comienzan en la mejilla derecha y se desplazan hacia la izquierda.

En Holanda, son exactamente 3 besos, empezando por la mejilla derecha. No entre hombres.

Como hombre, no se hace en absoluto besar en la mejilla a una mujer que prefiere no hacerlo, así que toma un poco de iniciativa y luego ve si el movimiento continúa, si no, sólo da la mano. En caso de duda, también está bien dar la mano.