Estas son dos preguntas diferentes. Una es sobre inmigración y aduanas en la entrada, la otra es sobre la seguridad previa al vuelo.
En cuanto a aduanas e inmigración, tus artículos electrónicos no son un problema; probablemente ni siquiera mirarán en tus maletas a menos que te envíen a un escrutinio secundario por otras razones. Sin embargo, si eres inspeccionado por aduanas, parecerá que estás entrando con fines laborales. Asegúrate de tener bien preparada la explicación sobre por qué tienes cada artículo. "Quizás mi jefe me enviará un correo electrónico" no es suficiente para justificar tantas computadoras. Sin embargo, si realmente estás entrando por motivos laborales, como contratista de IT, no es inusual tener numerosas computadoras.
TSA no inspeccionará tu equipaje de mano antes de la entrada. Esto es responsabilidad de tu aeropuerto local. A veces se emplean contratistas adicionales en la puerta para 'doble revisar' tu equipaje de acuerdo al estándar de TSA, especialmente si tu vuelo es operado por una aerolínea estadounidense. Este procedimiento es molesto pero básicamente inútil. Si usas una aerolínea no estadounidense, rara vez sucede. De todos modos, la regla general es que tus artículos deben encenderse y funcionar. Los discos duros individuales sí reciben mucha atención, pero generalmente se les permite pasar eventualmente.
En vuelos domésticos y tu vuelo de salida, por supuesto, TSA revisará tu equipaje de mano. Las mismas reglas se aplican realmente, solo asegúrate de que todo funcione y de por qué estás trayendo todos estos dispositivos.
Deberías separar tus artículos electrónicos en la mayor cantidad de bandejas posible; esto facilita la tarea del operador de rayos X para ver qué está sucediendo y, por lo tanto, es menos probable que genere confusión y una inspección manual que consume tiempo.
Si realmente necesitas llevar estos dispositivos electrónicos contigo, no los pongas en tu equipaje facturado. En mi experiencia, es prudente asumir que tu equipaje facturado se perderá. (¡Perdí tres maletas más el año pasado ...)