He visitado más de 30 países en los últimos 11 años.
(Gran parte de Europa continental, Reino Unido, Estados Unidos, bastante de Asia, Australia.)
Nunca me han preguntado por mi seguro de viaje, ni por ningún oficial (o cualquier otra persona).
Lo cual no significa que tu experiencia vaya a ser la misma.
Lo más cerca que he estado es cuando conducía un coche de 'Eurolease', que está equipado con placas de matrícula rojas que delatan "Soy un turista" :-(, y al entrar en Eslovenia desde Italia, los guardias fronterizos / aduaneros dijeron que nuestro seguro de vehículo podría no ser válido y tuvimos que esperar mientras comprobaban en otro lugar. Inicialmente pusieron "una cara algo severa", pero una vez verificado que el seguro estaba bien, fueron muy amables y cooperativos.
En China fui mordido por un perro guardián juguetón y tuve que ponerme vacunas contra la rabia. No preguntaron por el seguro de viaje y sospecho que como el costo total de un curso inicial antirrábico era menos de $10 dólares estadounidenses, no habrían estado contentos si yo hubiera preguntado. (Las próximas 3 dosis requeridas en las siguientes semanas y meses en otros países costaron cientos de dólares cada una.)