Yo, viví en Tailandia durante 8 años.
No acampes allí. En serio, es una idea increíblemente estúpida. Dicho esto, el resto de tu idea podría ser factible.
así que para las motos, querrás algo pequeño y lo suficientemente duradero como para llevarte a cualquier parte. Recomiendo algo como una CBR 150, que se puede conseguir en Tailandia a un precio bastante bajo, y que tiene el suficiente kilometraje y resistencia para llevarte a cualquier sitio que necesites. si buscas por ahí, probablemente puedas encontrar una por menos de mil dólares, pero no mucho menos. una estrategia aquí es encontrar anuncios clasificados de extranjeros que se mudan a sus propios países y arreglar para conseguir una de alguien que se va después de que llegues allí. necesitan el dinero en efectivo y necesitan deshacerse de la cosa, por lo que normalmente puedes conseguir un trato.
En cuanto al transporte, hay algunos problemas. Tailandia tiene buenas infraestructuras, al igual que Malasia, Filipinas e Indonesia, pero Birmania tiene conflictos activos que todavía en marcha. Ve a verlo si es necesario, pero prepárate para pagar a manos llenas por cosas que estarás más contento de no hacer. Laos está mucho mejor de lo que ha estado, históricamente, pero todavía no está bien desarrollado. Camboya está mejor, pero no hasta el punto en que lo está Tailandia. Vietnam está mejor desarrollado que Tailandia en algunos aspectos, pero no está orientado a acoger a los extranjeros.
Si tuviera que hacerlo, recorrería en moto Vietnam, Camboya, Tailandia, Malasia y Singapur. Me saltaría Birmania -gente encantadora, pero poca infraestructura y demasiada corrupción- y me lo pensaría dos veces con respecto a Laos. Aquí es donde tienes que hacer un poco de trabajo y averiguar sobre el envío de una moto entre Singapur e Indonesia o Filipinas, y no creo que sea tan barato como vender tu moto y comprar una nueva en el nuevo país, pero - debido a los rendimientos decrecientes - creo que estarás mejor recorriendo esos países como lo hacen los locales, en autobús y ferry.
En cuanto a "vivir barato", todavía pude encontrar apartamentos en alquiler por 60 USD al mes o así cuando me fui en octubre del año pasado (esto fue en Chiang Mai). Así que la forma más barata de ver todos los países, creo, sería encontrar alguna "base de operaciones" y alquilar un apartamento allí y luego visitar los países circundantes desde ese lugar. además de todo lo demás, eso te dará un lugar para lavar la ropa y dormir un poco antes de pasar a la siguiente aventura. Ten una base en Tailandia (recomiendo Hua Hin, es más pequeña que Bangkok y Chiang Mai, no está llena de delincuentes como Pattaya, y está en una buena ubicación intermedia) y visita Camboya, Laos y Birmania desde allí- las rutas te llevarán por los principales lugares a ver (Chiang Mai, Chiang Rai, Taichilek/Mae Sai, Ayutthaya, etc.) y luego se puede coger un ferry para pasar el lío del sur de Tailandia (una larga historia, la versión corta es la insurrección musulmana en tres provincias del sur, sólo hay que alejarse de ****) a Malasia, y desde allí se puede ir hasta Singapur.
Luego se desplaza, va a la siguiente base de operaciones y ve el siguiente puñado de países.