La respuesta corta es "no", pero la razón dependerá de la ruta que tome.
Suponiendo que tome un vuelo directo desde el territorio continental de EE.UU. hasta Alaska, se trata de un vuelo nacional, a pesar de que sobrevuele Canadá y de que Alaska no esté conectada directamente con EE.UU. Como en todos los vuelos nacionales, no necesitas un visado válido, ya que no sales ni entras en Estados Unidos.
Si coges un vuelo que pasa por Canadá, o si viajas por tierra de forma que sales de EE.UU. y entras en Canadá, la cosa cambia, ya que tendrás que volver a entrar en EE.UU., lo que normalmente requerirá un visado válido. Sin embargo, suponiendo que su estatus (es decir, el I94) siga siendo válido, puede volver a entrar en EE.UU. mediante un proceso llamado revalidación automática que básicamente permite que tu estatus actual continúe, aunque hayas salido de EE.UU. por un periodo corto. (Sin embargo, tenga en cuenta que puede necesitar un visado para entrar en Canadá).
Así que, independientemente de su trayectoria, puede viajar y regresar sin un visado estadounidense válido.