Como alguien que hizo lo mismo que tú, sólo necesitas una prueba de seguro para el primer viaje (el viaje cuyos datos proporcionas como parte de tu solicitud de visado).
El seguro debe tener una póliza mínima de 30.000 EUR y cubrir las fechas de su viaje. He utilizado https://www.axa-schengen.com/en y lo encontré fácil y rápido.
Suponiendo que obtengas tu visado de entrada múltiple, para tu segundo viaje tendrás que volver a obtener un seguro y llevar contigo la prueba del mismo (junto con otros documentos relativos a la naturaleza de tu visita). No tendrás que ir a la embajada (puesto que ya tienes un visado), pero el funcionario de inmigración puede pedirte más documentación sobre la naturaleza y el propósito de tu visita.
Para ser honesto, todavía no me han pedido una prueba del seguro médico; me han pedido preguntas sobre el hotel/billete/propósito de la visita, etc., pero nunca "por favor, muéstreme una prueba del seguro médico"; sin embargo, como el coste es trivial comparado con el coste del viaje en general, no está de más llevar el papel consigo; y esperar que nunca tenga que necesitarlo durante su viaje :)