No estoy seguro de si existen herramientas que te obtengan directamente el resultado de forma fácilmente comprensible, pero si no es así, el procedimiento para hacerlo "manualmente" sería el siguiente (estoy considerando que realmente vuelves a la ciudad de salida):
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Descubre la tarifa más barata para todo el viaje. Puedes utilizar herramientas como ExpertFlyer para buscar tarifas.
Tenga en cuenta que, en su caso, deberá tratarse de una tarifa desde su origen a uno de los dos "destinos", que permita el encaminamiento a través del otro destino, así como al menos una escala. Esto eliminará rápidamente muchas de las tarifas más baratas. También puede tener otras reglas (fechas de validez, duración mínima/máxima...) que restrinjan aún más las tarifas aplicables.
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Una vez que haya encontrado las tarifas válidas, compruebe la clase de reserva asociada a cada una (la primera letra del código de la tarifa).
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Para cada uno de los vuelos, compruebe la disponibilidad en esas clases (para esa aerolínea) en un intervalo de fechas. De nuevo, herramientas como Expertflyer te permitirá hacerlo. Una vez que haya encontrado una secuencia de vuelos disponibles con la clase adecuada, debería poder reservar todo el viaje en esas fechas. Si no hay disponibilidad, empieza de nuevo con la tarifa inmediatamente superior.
Tenga en cuenta que también puede considerar la posibilidad de reservar los vuelos de forma independiente (o una combinación de dos billetes). En algunos casos, incluso podrías ahorrar si coges una serie de vuelos de ida y vuelta aunque no utilices el de vuelta.
En definitiva, mucho trabajo.
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Voto por cerrar esta pregunta como off-topic porque la razón por la que esto no es factible ya está explicada principalmente en travel.stackexchange.com/questions/54301/ sino también travel.stackexchange.com/questions/49412/ está fuertemente relacionado. No sé cómo marcar algo como duplicado de dos preguntas, así que elegí la opción "otra".
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@chx: Una pregunta no puede ser un duplicado exacto de dos preguntas porque si lo es, entonces uno de los duplicados también debería cerrarse.
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@chx Su primer enlace es probablemente un duplicado válido, ya que ambas preguntas se refieren a sitios avanzados de reserva de vuelos que ofrezcan cosas como "vuelos multiciudad de tramos abiertos", y su respuesta parece responder a esta pregunta. El segundo es claramente a relacionado pregunta y no un duplicado - esta pregunta es claramente no se pregunta "¿Cómo determinan las compañías aéreas el precio de los billetes?", sino que se trata de información de fondo (útil y digna de un enlace). Esta pregunta también es claramente no fuera de tema.
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¿Es la Ciudad 4 realmente diferente de la Ciudad 1? Si es así, ¿están al menos cerca?
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@jcaron No, la Ciudad 4 puede diferir de la Ciudad 1; pensé en permitir esta posibilidad en aras de la generalidad. Pero tienes razón en que probablemente estén cerca la una de la otra, pero de nuevo no presupongo esto.
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Entonces, dependiendo del caso exacto, puede encontrarse en una situación de "mandíbula abierta". Esto restringe aún más las tarifas disponibles. Si no puede ajustarse a las normas de tarifas para un "open jaw", entonces básicamente acaba en un viaje de ida con varias paradas. Es posible que acabe encontrando tarifas más baratas considerándolas una a una (especialmente con los recientes cambios de las aerolíneas estadounidenses).