Por lo que respecta a la normativa, puede obtener un visado de entrada múltiple con una validez de hasta cinco años. Sigue estando obligado a cumplir la Norma de estancia máxima de 90 días en un periodo de 180 días pero si no lo superas, puedes hacer todos los viajes que quieras durante esos cinco años, pagando la tasa de visado una sola vez, sin trámites adicionales.
El problema es que no puedes pedir uno y esperar que te lo den. No creo que las normas lo digan explícitamente en ningún sitio, pero tengo entendido que el visado de cinco años está destinado sobre todo a los residentes en el Reino Unido (el Reino Unido está en la Unión Europea y geográficamente está muy cerca del espacio Schengen, pero no forma parte de él).
Como residente en EE.UU., probablemente podrías aspirar a un visado de dos años, lo que ya te da cierta flexibilidad. Pero necesitas ser un viajero de confianza para conseguirlo (es decir, haber realizado varios viajes con visados cortos de una sola entrada) y demostrar que tienes una situación estable en tu país de residencia (por lo que ser estudiante es probablemente menos que ideal). No está de más preguntar, pero los consulados siempre pueden decidir expedir un visado de entrada única que cubra el viaje en cuestión.
También hay un poco de suerte, he oído hablar de personas que han conseguido un visado de entrada múltiple la primera vez. Lo mejor que puedes hacer para ayudar a tu caso si no tienes esa suerte es pasar varias veces por el proceso burocrático y respetar las normas escrupulosamente. Después de varias visitas, tienes más posibilidades de conseguir ese visado de entrada múltiple.