La respuesta depende en gran medida de su grado de aversión al riesgo y de la cantidad de margen que esté dispuesto a perder por culpa del tráfico u otros retrasos en el camino.
Como ha señalado Michael Hampton en un comentario, el trayecto se realiza casi en su totalidad por autopista, por lo que, dependiendo de tus hábitos de conducción y del tráfico, podrás alcanzar una media de 75 millas por hora (120 km/h) o no superar los 45 (72 km/h). Así que yo probablemente dejaría seis horas de conducción, más el tiempo de las pausas para repostar y demás.
Si está dispuesto a llegar a las 5:30 si el tráfico es denso, probablemente podría salir a las 11:30. Pero si no lo está y estar allí a las 4 es una buena idea, puede ser una buena idea. Pero si no es así, y estar allí a las 4 es realmente importante para usted, debería salir al menos a las 10, y si tiene una fuerte aversión al riesgo y/o al estrés de preocuparse por si va a llegar, podría querer salir más cerca de las 9.
El tráfico en la I-95 en Connecticut puede ser realmente horrendo. Una vez tardé unas 6 horas en ir de Manhattan a New Haven, unas 75 millas (120 km), pero eso fue el domingo después de Acción de Gracias y hubo un accidente especialmente desagradable en la I-95. También estuve en la carretera una vez inmediatamente después de un puente se derrumbó Pero yo no conducía y no anoté la duración exacta del viaje.
Anomalías horribles aparte, yo dejaría más tiempo si es domingo o viernes; tres horas de New Haven a Nueva York no serían muy sorprendentes.
Puedes darte cierta flexibilidad planeando un pequeño desvío para un buen almuerzo o algo así, en algún lugar más cercano al aeropuerto. Si el tráfico resulta ser malo, puedes acortarlo, o saltarlo por completo e ir directamente al aeropuerto.