Sí, puedes ir en transporte público entre Woodstock, NY (o cerca) hasta Bangor, ME. Incluso tienes múltiples opciones.
Tren
Como se encuentra en los comentarios, la estación de tren más cercana a Woodstock, NY es Rhinecliff, NY. Buscando (en dos tiempos separados, ya que Amtrak no parece agregar correctamente los itinerarios cuando hay demasiadas conexiones), puedes tomar el servicio Empire hasta Nueva York (1h40) y luego ir en tren de Nueva York a Portland, ME con el Northeast Regional y el Downeaster. De Portland a Bangor se opera en autobús. Lleva casi un día entero (11AM a 10.30PM por ejemplo).
Autobús
Greyhound también ofrece viajes en autobús (más baratos) entre Woodstock, NY y Bangor, ME. Una vez más, cambiará 3 veces, incluyendo Nueva York y Boston. El viaje dura también un día (7AM a 10PM). La comodidad es que realmente se parte de una estación de autobuses en Woodstock, NY (no es necesario que alguien te lleve 20 millas).
Mixto
Roma2Rio muestra que se puede mezclar el autobús y el tren, y que se puede cambiar (¡sólo dos veces!) en Nueva York y Boston. El viaje también sería largo, y te llevaría unas 12 horas. Y una vez más, la estación de autobuses está en Bethel Woods, NY, a 15 minutos a pie de Woodstock (según Rome2Rio).
Así que tienes múltiples opciones para viajar con el transporte público en el noreste. Si estás interesado en seguir tu itinerario a Canadá, hay una pregunta que cubre el tema .