Cruzar a Cisjordania es simplemente una cuestión de continuar por la carretera en la que ya se estaba y pasar por un punto de control (aunque normalmente sólo controlan a los que van en dirección contraria) y se puede hacer perfectamente con un taxi israelí, o con cualquier otro que esté dispuesto a llevarte allí.
Además, es igual de factible proceder desde allí a un asentamiento israelí; es como entrar en cualquier otra ciudad.
Sin embargo, yo recomendaría averiguar de antemano con la persona que vive allí la mejor manera de llegar, ya que muchas carreteras pueden ser mucho más seguras que otras.
También es perfectamente posible volver a la parte plenamente reconocida de Israel, esta vez a través de un puesto de control real, de nuevo en cualquier vehículo israelí. El hecho de que tengas que organizarte previamente depende de dónde te encuentres; tu anfitrión probablemente conocerá las opciones de taxis locales. Sin embargo, para un viaje a Tel Aviv puede ser una buena idea reservar con antelación.
En términos de seguridad general, tanto de día como de noche, depende de dónde se encuentre exactamente. Pero en todos los casos lo más probable es que la gente que vive allí diga que es lo suficientemente seguro como para viajar. Al mismo tiempo, hay otros lugares que probablemente sean estadísticamente más seguros, así que realmente depende de tu nivel de comodidad. Esta es otra pregunta que sería mejor para tu anfitrión, que probablemente esté familiarizado con las carreteras exactas por las que vas a pasar.
(Además, obviamente, un taxi desde Tel Aviv costará bastante)
Llegar a las ciudades palestinas desde Cisjordania será muy diferente, ya que los taxis israelíes no irán allí, y es posible que haya más controles de seguridad al entrar o salir de las ciudades. Tendrás que coger un coche israelí para entrar en Cisjordania, como ya se ha dicho, y luego hacer un transbordo en algún lugar para utilizar el transporte palestino.