¿El mismo visado schengen para volver a otro país schengen?

Deberá solicitar un único visado Schengen para 2 o múltiples entradas, que cubra todo el viaje USA-Italia-India-Holanda-Estados Unidos.

Al ser Italia tu destino principal (en este caso, el país Schengen en el que vas a estar más días), debes solicitarlo en el consulado italiano, pero con el itinerario y otra documentación que cubra todo tu viaje. El visado que expidan debe ser válido para las dos partes del viaje.

Puedes obtener un visado schengen desde Italia que sería de doble o múltiple entrada. Según mi experiencia con los consulados schengen, Italia es el único país schengen que exige un seguro de viaje de 6 meses para obtener un visado de doble o múltiple entrada desde Pakistán. Sin embargo, puede comprobar los requisitos completos de la embajada/consulado italiano en Estados Unidos.