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Normalmente, sí.
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Normalmente, no.
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No lo creo.
Cruzo los controles de seguridad de los EE.UU. unas 50 veces al año, a menudo con dos ordenadores portátiles, y nunca recibí una pregunta.
Sin embargo, debe estar preparado para confirmar la propiedad (diciendo "sí, este es mi portátil, no con papeleo"), e iniciar el arranque si se le pide.
En Alemania, al abordar los vuelos a los EE.UU., son más exigentes, y a veces hacen pruebas de explosivos (lo limpian con una sonda y analizan el polvo que hay en él).
Hoy en día, probablemente sobresalgas más si viajas sin un portátil...
Editar: no se permite tener contenido ilegal en él, como pornografía infantil, propaganda nazi, etc. No es que lo comprobaran nunca.