Depende. En tu caso, una de las principales preocupaciones es que si solicitas el visado de EE.UU., y te lo deniegan, su próxima solicitud de ESTA probablemente también será denegada y perderías la exención de visado para viajar a Estados Unidos.
Los visados de visitante de EE.UU. se expiden con un propósito específico de visita, y para obtener uno tendrías que convencer al funcionario consular de ello:
- utilizaría el visado para los fines solicitados (como el turismo);
- tienes lazos suficientemente fuertes con el Reino Unido, por lo que volverías y no te quedarías más tiempo;
En tu escenario hay tres grandes banderas rojas:
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Habrá una sospecha de que estás intentando un "matrimonio de prueba" con ella, y por lo tanto es mucho más probable que te quedes más de la cuenta/trabajes por debajo de la mesa. Tenga en cuenta que el ESTA tiene una "regla" de 90/180 (como explica excelentemente en un comentario más abajo @David Richerby, no es una regla fija, sino más bien una pauta que utiliza el CBP cuando decide si le admite o no), pero un visado de visitante no le permitirá, en general, permanecer más de 180 días al año, que es lo mismo que el ESTA (180/360), por lo que no le concederá una estancia más larga en general.
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Habrá una sospecha de que estás solicitando un visado para entrar en los Estados Unidos, casarte con tu novia y solicitar el ajuste de estatus. Este no es el propósito del visado de visitante (hay otro visado para eso).
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Como estás dispuesto a pasar por problemas y gastos para pasar más tiempo con tu novia en EE.UU. (y por tanto menos tiempo en el Reino Unido), se sospechará que careces de fuertes lazos con tu país de origen, lo que es un requisito para expedir un visado de visitante.
Así que si decides solicitar un visado, tendrás que aportar alguna prueba sólida que aborde esas banderas rojas.
Edición: otra cuestión a tener en cuenta es que permanecer más de 120 días en Estados Unidos en un solo año le convierte en residente fiscal en EE.UU. .