Su pregunta parece basarse en la idea errónea de que su visado permite un único período de seis meses de admisión en Estados Unidos. Si su visado es de entrada múltiple, entonces es válido para varios viajes a Estados Unidos, y normalmente cada de esos viajes se limitará a seis meses.
Si un funcionario de inmigración decide que puede estar utilizando el visado de forma indebida para pasar más tiempo en EE.UU. que fuera de él, los viajes posteriores pueden limitarse a períodos más cortos. Sin embargo, si su segundo uso del visado se produce después de un tránsito por Estados Unidos, es muy poco probable que esto ocurra.
Es probable que cuando intente transitar con su visado, el agente fronterizo rechace la entrada en virtud del VWP y le admita con el visado. Esto sería un problema sólo si tu visado es bueno para una sola entrada. Como señala Crazydre, esto es muy poco probable, ya que la mayoría de los ciudadanos de los países del VWP obtienen visados B-2 de 10 años de duración para entradas múltiples.
Si aún no tiene autorización del ESTA, y si su visado es de entrada múltiple, debería ahorrarse los 14 dólares y abstenerse de solicitar el ESTA.