He visto cómo funciona esto cuando todos los viajes son por la frontera terrestre, así que supongo que es lo mismo cuando se mezclan los viajes por tierra y por aire. Sin embargo, debes tener en cuenta que esto viene de una persona al azar en Internet, ya que las normas escritas para el VWP de EE.UU. son confusas en cuanto a lo que realmente hacen y yo sólo estoy describiendo lo que he visto.
Al entrar en EE.UU. se le concederá una estancia de 90 días a partir del día en que pase por primera vez el control de inmigración de EE.UU. Cualquier viaje posterior desde Canadá dentro de esos 90 días se considerará parte de la misma estancia de 90 días; en la frontera terrestre es probable que te hagan pasar sin bajarte del coche.
Si posteriormente entra en EE.UU. después de que expiren los primeros 90 días, o solicita una estancia más allá del final de los 90 días originales, el funcionario tendrá que tomar una decisión sobre si le concede una nueva admisión de 90 días (o menos). En la frontera terrestre, esto puede implicar entrar en la secundaria para rellenar un I-94W en papel, que le costará 6 dólares. Tenga en cuenta que esta decisión no es segura, queda a la discreción del funcionario. Si has pasado la mayor parte de los 90 días anteriores en Canadá y el viaje a EE.UU. parece un viaje secundario incidental, es probable que te readmitan, pero si parece que el viaje a Canadá era para prolongar lo que era principalmente un viaje a EE.UU. más allá de lo que permite el VWP, podrían denegarte la entrada. Deberían tener registros de cuándo estuviste realmente presente en EE.UU. durante los 90 días, pero quizá quieras reunir los recibos para demostrarlo tú mismo en caso de que se equivoquen.
Por lo tanto, si quiere estar perfectamente seguro, debe tratar de mantener todos los viajes a EE.UU. dentro de un único periodo de 90 días, o solicitar un visado B de EE.UU. antes de viajar. Sin embargo, si realmente vas a pasar la mayor parte del tiempo en Canadá, es muy probable que te concedan una nueva estancia VWP si la necesitas.