Yo uso Homebank para todas mis finanzas personales. Algunos también juran por GnuCash pero lo encuentro innecesariamente complicado. El banco en casa es más simple y tiene todas las características que me importan.
Normalmente reúno todos los recibos durante el día y paso unos buenos diez minutos agregándolos a la base de datos. Si pagas con tarjeta y tienes banca electrónica, puedes escatimar en los recibos y adquirir la información exacta de los gastos en el sitio web de tu banco (esto es útil cuando se paga en otras monedas, los tipos de cambio de los bancos difieren de los oficiales y pueden aplicarse algunos impuestos adicionales).
Esto requiere un poco de disciplina. Si te saltas la presentación sólo por unos días, el montón de recibos se convierte en un obstáculo insuperable que no puedes superar fácilmente. Además, si no haces esto todos los días, tiendes a olvidar en qué te has gastado el dinero si no has recibido un recibo no puedes rastrearlo tan fácilmente.
En cuanto a los gastos, sumo todos y cada uno de ellos, para que las cantidades reales y las del libro coincidan. Si no puedes recordar una transacción en particular, siempre puedes ponerla en la categoría "Otros", y aún así equilibrar todo. De todos modos, esas tienden a ser algunas pequeñas compras puntuales.