Elija la primera porque si no se le permite la entrada en su primer intento (Costa Este) es poco probable que el segundo intento (Costa Oeste) sea relevante. Aunque, para ser justos, creo que hay bastantes dudas sobre el motivo por el que se exige este detalle y, por tanto, sobre cuál debería ser la respuesta "correcta".
Ver también ¿Debo cambiar mi dirección del ESTA cuando vuelva a visitar Estados Unidos?
y ¿Tengo que proporcionar un contacto en EE.UU. al solicitar un ESTA?
Sólo necesita un ESTA para ambas visitas, ya que su función es calificarle para el Programa de Exención de Visado y normalmente lo hace para dos años a la vez (a reserva de algunos cambios de circunstancias - esencialmente a las respuestas Sí/No al final de la solicitud ESTA).
Desde CBP :
Si obtiene un nuevo pasaporte o cambia de nombre, sexo o país de ciudadanía, deberá solicitar una nueva autorización de viaje. Esto también es necesario si una de sus respuestas a cualquiera de las preguntas de elegibilidad del VWP cambia. La tasa asociada de 14 dólares se cobrará por cada nueva solicitud.
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Tenga en cuenta que si vuela a EE.UU. deberá facilitar una dirección de contacto cada vez que entre, tanto a través del APIS de la compañía aérea como en el formulario de aduanas si lo rellena. Como en este viaje vas a entrar dos veces, puedes darles la dirección de la costa este para la primera entrada y la de la costa oeste para la segunda. Dado que obtienen las direcciones de esta forma, no necesitan que les facilites las mismas direcciones a través de un método adicional (como el ESTA).
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@Dennis el formulario de aduanas pide el del viajero dirección en EE.UU., no una dirección de contacto. Si va a desplazarse, suele ser el lugar donde pasará la primera noche tras su llegada. Por ejemplo, si se aloja en un hotel mientras visita a alguien, la dirección que debe utilizar en el formulario de aduanas es la del hotel.