Midway es muy transitable, aunque hay bastante tráfico, por lo que los alrededores no son el lugar más agradable para caminar, pero hay salidas y aceras.
Podría salir directamente de la terminal hacia Cicero, pero hay pocas opciones en las que ambos puedan esperar cómodamente en caso de lluvia o nieve o en las que un coche pueda detenerse con seguridad fuera del tráfico.
Una buena opción es seguir las señales de la estación de la CTA "Trains to City / Trains to Loop" (todo recto al salir de la terminal, no olvide bajar las escaleras justo después de salir de la zona de seguridad para recoger su equipaje facturado, si lo hay).
En la estación de la CTA de Midway puede salir a la zona de embarque de autobuses, puede cruzarla para este aparcamiento (41.7852416,-87.7399196) que no tiene acceso controlado. Esta ubicación está justo al final de la calle del Chill With Us Yogurt Cafe, pero le ahorra tener que cruzar la carretera.