¿Puedo visitar Chicago durante una escala de 5.5 horas en O'Hare?

TL;DR: Mientras probablemente sea posible para ti llegar al centro de la ciudad, ver una o dos cosas y volver, te recomendaría que te acomodes con un buen libro/iPad/kindle y veas algunas películas o leas. O'Hare es un terrible lugar para entrar y salir.

Imagino que dejaré el aeropuerto a las 9, y debería estar de regreso para las 11:30. ¿Es esto razonable?

Suponiendo que incluso puedas salir del aeropuerto durante este tiempo... Para ir al centro de la ciudad, es poco probable. Estarás pasando la mayoría de la hora punta, así que en taxi sin absolutamente ningún tráfico puedes llegar al centro en 25-30 minutos. Si hay cualquier tráfico será de 45 minutos a más de una hora.

¿Cuánto cuesta un taxi al centro de Chicago?

Puedes esperar gastar entre $40-45 con propina.

Como una alternativa al centro, ¿hay algo (comida/atracciones) que puedas recomendar que esté más cerca del aeropuerto?

Si decides salir, puedes tomar la línea Azul (tren, $2.25) una parada hasta Rosemont y habrá restaurantes por ahí, sin embargo, principalmente son grandes cadenas, hoteles y edificios de oficinas, así que no tendrás realmente una buena sensación por la ciudad.

En cuanto a tu equipaje, no estoy seguro, pero a menos que tu vuelo de conexión se encargue de tu equipaje, es posible que solo necesites mantenerlo contigo. Creo que la mayoría de los aeropuertos eliminaron sus taquillas para equipaje después del 11 de septiembre.

Vuelo mucho a través de O'Hare, desde un aeropuerto doméstico de los EE. UU. al Reino Unido. Típicamente ni siquiera verás tu equipaje facturado en Chicago, siempre y cuando estés viajando en la misma aerolínea / alianza (nota: esto no es cierto cuando vuelas en la otra dirección, es decir, cuando vienes de un destino fuera de los EE. UU., ya que necesitas pasar por aduanas, luego "re-soltar" tu equipaje - que normalmente ya está etiquetado para tu destino final - en el mostrador de re-soltado).

Suponiendo que obtengas ambos pases de abordar antes de salir de Boston, lo cual nuevamente debería ser fácil si estás en la misma aerolínea / alianza, puedes salir del aeropuerto tan pronto como llegues a Chicago. El único truco es asegurarte de regresar a tu terminal de salida a tiempo para pasar por seguridad. Chicago a veces se pone muy ocupado - yo dejaría hasta 1 hora y media para eso, incluso 2 si estás nervioso.

Como han sugerido otros, la Línea Azul a un vecindario suburbano podría darte más tiempo para disfrutar las cosas que ir al centro.