Ciudadano del Reino Unido que viaja a Estados Unidos->CAN y luego CAN->Estados Unidos antes de volar finalmente a Estados Unidos->Reino Unido, ¿cómo debo prepararme?

Si su última salida de EE.UU. será dentro de los 90 días de su primera admisión en EE.UU., entonces no necesita hacer nada más.

Si su estancia total en Norteamérica va a ser superior a 90 días, entonces, en lugar del ESTA, debería solicitar un visado B-2 para no incumplir la norma del Programa de Exención de Visados sobre viajes cortos a Canadá, México o las islas cercanas :

Si es admitido en Estados Unidos en virtud del VWP, puede hacer un viaje corto a Canadá, México o una isla cercana y, en general, ser readmitido en Estados Unidos en virtud del VWP durante el resto de los 90 días originales concedidos a su llegada inicial a Estados Unidos. Por lo tanto, la duración de su estancia total, incluyendo el viaje corto, debe ser de 90 días o menos. Consulte la Sitio web del CBP . Los ciudadanos de los países del VWP* que residen en México, Canadá o una isla cercana están generalmente exentos del requisito de demostrar que han viajado a otro país* al entrar en Estados Unidos. Más información en el Sitio web del CBP .

El "resto de los 90 días originales" es discrecional: el Código de Reglamentos Federales, en 8 CFR 217.3 dice (énfasis añadido),

(b) Readmisión tras la salida a un territorio contiguo o a una isla adyacente.

Un extranjero admitido en los Estados Unidos en virtud de esta parte puede ser readmitido en los Estados Unidos después de una salida a un territorio extranjero contiguo o a una isla adyacente por el resto de su período de admisión original en el Programa Piloto de Exención de Visado si es admisible de otro modo y cumple todas las condiciones de esta parte con la excepción de la llegada en una compañía aérea signataria.

Así que puede poder hablar de su entrada, especialmente si su período original de 90 días expira mientras está en Canadá, y puede solicitar un nuevo período de 90 días. Pero como sólo estarás en Canadá durante "unos pocos días", probablemente te resulte difícil hacerlo, ya que el funcionario de fronteras puede decidir que estás intentando abusar del VWP. En ese caso, se te denegaría la entrada. Con un visado, no tendrías este problema a menos que intentes permanecer en EE.UU. durante más de seis meses.