Primero, se le permite transitar por la ruta del reflujo de EE.UU. hacia Canadá usando el VWP:

El propósito del viaje debe ser permitido con una visa de visitante (B)

Los siguientes son ejemplos de actividades permitidas mientras se está en los Estados Unidos en el VWP. Además, el tránsito o el viaje a través de los Estados Unidos hacia el Canadá o México está generalmente permitido para los viajeros del VWP.

Fuente: https://travel.state.gov/content/visas/en/visit/visa-waiver-program.html énfasis añadido.

En segundo lugar, también tienes la opción de usar tu pasaporte neozelandés y el visado que contiene en los EE.UU. y luego usar tu pasaporte holandés en Canadá. Esto, por supuesto, le permitirá ahorrar 14 dólares al no pagar la tasa de ESTA.

La elección es tuya.

Como dice el phoog, está absolutamente permitido transitar por los EE.UU. en el camino a Canadá con un pasaporte holandés, incluso si se llega por aire y se sale por tierra. Los titulares de pasaportes holandeses tienen calidad de VWP, lo que ciertamente lo permite. Tendrías que conseguir un ESTA.

Sin embargo, si tienes un billete de vuelta a los EE.UU., volviendo más de 90 días después. mira a la aerolínea como si tuvieras la intención de pasar más de 90 días en los EE.UU., y podrían estar preocupados de que la aduana de EE.UU. te rechace en base a eso. Como eso les costaría dinero, podrían negarse a abordarte.

La otra cuestión es que la secuencia:

1. El tránsito a través de los EE.UU.
2. Ir por tierra al Canadá y pasar más de 90 días allí
3. Conducir de vuelta a los EE.UU. y salir por aire

parece que es técnicamente contra las reglas del VWP. Los viajes a Canadá son famosos por no reiniciar el reloj del VWP. Sin embargo, la verdad es más matizada, ya que la regla está realmente allí sólo para evitar que la gente haga un mal uso del VWP haciendo un 'viaje de visa' a Canadá para tratar de iniciar un nuevo período de 90 días. Prácticamente garantizo que ningún oficial del CBP lo rechazará de los EE.UU. en la etapa 3, siempre y cuando tenga alguna evidencia del tiempo que ha pasado en Canadá. La gente hace esto todo el tiempo.

Así que lo principal es asegurarse de que la aerolínea está al tanto de la totalidad de tu viaje, y (si es ellos los que te dicen que no puedes usar el VWP) conseguir que estén de acuerdo en que no se te impedirá embarcar. Si es necesario, decirles que estás considerando visitar un país de América Central en el medio debería hacer el truco. Si realmente no se lo creen, haga reservas separadas para el vuelo de ida y el de vuelta.

Cuando regrese a los EE.UU. al final de su estancia en Canadá, asegúrese de tener a mano la suficiente documentación que demuestre que ha estado en Canadá durante mucho tiempo, y su billete de salida de los EE.UU. Esto debería ser suficiente para entrar en los EE.UU. por segunda vez.

Si por alguna razón no quieres hacer lo anterior, o no confías en el sistema, tampoco hay problema en usar varios pasaportes en el viaje. Sólo muestra el que te lleve a cualquier país en el que entres. Tanto NZ como Holanda califican para el VWP. Asegúrate de que tu ESTA coincide con el pasaporte que vas a usar para los EE.UU.

Se me acaba de ocurrir que tal vez no puedas conseguir un ESTA en tu pasaporte holandés porque ya tienes un visado en tu pasaporte neozelandés. Los titulares de visados no necesitan, y por lo tanto no pueden obtener un ESTA. Si ese es el caso, entonces tendrás que usar tu pasaporte de Nueva Zelanda para entrar en los Estados Unidos. Todavía no es un problema.

Tenemos otras preguntas relacionadas con múltiples pasaportes. No es un problema. Introduzca su pasaporte de Nueva Zelanda, con el visado de EE.UU., como información para su vuelo. Muéstrelo al embarcar, y en la aduana de EE.UU. Muestra tu pasaporte holandés con la visa canadiense para entrar a Canadá. Usa tu pasaporte neozelandés para volver a los EE.UU. y para abordar tu vuelo de regreso a casa.