He hecho esto varias veces. Mi experiencia (con las aerolíneas estadounidenses más recientemente) es que sólo puedes hacerlo "gratis" si mantienes la escala por debajo de 24 horas. Más allá de eso, empiezan a cobrar el doble o el triple de las tarifas.
El otro requisito (espero que sea obvio) es que tienes que elegir una ciudad que sea una escala normal en la ruta entre tu origen y tu destino, de lo contrario, de nuevo, la tarifa subirá drásticamente.
La mayoría de las compañías aéreas tienen un formulario de reserva de "viaje con varias etapas" que permite reservar viajes inusuales. Introduce los vuelos por separado, es decir, del origen a la ciudad de escala, luego de la ciudad de escala al destino, y lo mismo para el vuelo o los vuelos de vuelta.
Probablemente tendrás que experimentar mucho con las fechas y los horarios para encontrar vuelos que funcionen y que además tengan tarifas razonables.
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No conozco muchos detalles, pero he oído que varias personas lo hacen. Creo que incluso recogieron su equipaje.
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¿De qué país estamos hablando? @nsn ¿Bajo un visado de tránsito?
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@Karlson Vuelo de Europa a Costa Rica, con parada en Nueva York (3 días de tránsito) de ida y Boston (1 día creo) de vuelta. No estoy seguro de la Visa que tenían pero puedo preguntar.
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@nsn ¿Sin visado C-1 en EEUU?
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@Karlson Sólo pregunté rápidamente, no me dieron muchos detalles pero me dijo que pidió un visado de turista normal, por internet, y mostrar la huella en el aeropuerto. Lo siento, pero no tengo más detalles.
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@nsn El visado B o C tiene más sentido para los EE.UU. posiblemente bajo VWP o similar.
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Lo siento @Karlson esto es todo lo que sé. Creo que lo fundamental aquí es que puede ser posible, legal y práctico.
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Posible duplicado de Vuelo con escala: ¿Cómo encontrar un vuelo similar pero con escala de 1 semana?