Cuando me preparo para viajar, siempre voy al banco a por una colección de billetes de 5 y 1 $, ya que normalmente sólo llevo plástico. Cuando sé que voy a interactuar con puestos de servicio, saco el dinero en efectivo por adelantado para tenerlo en un bolsillo aparte. Lo hago cuando voy al hotel, cuando espero en la cola de algún sitio, en el ascensor, etc., siempre que no me vea directamente la persona a la que voy a dar la propina.
Después de prestar el servicio, casi siempre preguntan "¿hay algo más que pueda hacer por usted?" o algo similar, lo que tiene un doble propósito como señal social de que están haciendo una pausa para que les des una propina. Yo entablo una breve charla ("¿cuál es el mejor sitio para comer pizza/carne/lo que sea?" o "¿dónde está la piscina?"), les agradezco su ayuda mientras extiendo mi mano dominante para un apretón de manos y les entrego billetes doblados (normalmente doblados dos veces en un rectángulo fino) con mi otra mano, con los billetes sobresaliendo aproximadamente 3/4 de la distancia para que puedan cogerlos fácilmente.
Si la interacción es muy breve (el aparcacoches abre la puerta del coche a la salida), basta con entregar el dinero en efectivo de la misma manera que en el caso anterior mientras se dice "gracias". También puedes intentar "palmar" el dinero en efectivo colocándolo dentro de tu mano mientras la extiendes para un apretón de manos, pero esto funciona mejor en las películas ya que es propenso a caerse, no ser tomado o fallar de alguna manera. Una vez intenté ser hábil y deslizar el dinero en efectivo en el bolsillo del pecho de la camisa de un portero, pero se sentían claramente incómodos y ahora creo que es otra maniobra exclusiva de las películas.
Nota editada: Si no te ponen tan nervioso las situaciones sociales como a mí y no piensas en preparar tus propinas de antemano, debería ser igual de aceptable sacar rápidamente tu cartera mientras mantienes una breve conversación y simplemente entregar el dinero en efectivo mientras les das las gracias. No sé por qué, pero doblar los billetes al menos una vez, si no dos, por el borde largo (cortando la longitud por la mitad) hace más fácil/más aceptable dar una propina. Si no te importa redondear, también puedes llevar unos cuantos billetes de 5 o 10 dólares en el bolsillo (todos de la misma denominación) para poder sacar más fácilmente la cantidad adecuada y pasarla sin tener que sacar una cartera entera o contar los billetes. Eso sí, no pidas cambio.
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No sé qué tipo de respuesta espera. En los Estados Unidos, no es incómodo en lo más mínimo. Por ejemplo, es totalmente normal que un botones te lleve las maletas a tu habitación y que espere pacientemente mientras tú rebuscas en tu cartera para sacar unos cuantos billetes y entregárselos. Si ese momento le resulta incómodo, cuente la cantidad antes y guárdela en el bolsillo, al igual que el caddie, el encargado de la mudanza o el conductor de la limusina. Sólo algunos casos, como el del oficiante de la boda, tienen una etiqueta establecida.