¿Pueden dos personas de dos lugares diferentes volar en el mismo avión?

Si he entendido bien sus planes (no están formulados con especial claridad): Vas a volar a Toronto->Reykjavik->Oslo, para encontrarte con tu novia. Luego ambos queréis volar a Miami, vía Toronto (y Reikiavik).

Tendrás que consultarlo con Icelandair, pero probablemente te costará más Toronto-Oslo-Miami que Toronto-Oslo-Toronto, pero debería ser posible, y probablemente más barato que Toronto-Oslo-Toronto-Miami.

Es probable que Icelandair sólo tenga un avión que salga de Oslo con destino a Miami/Toronto y a cualquier hora, así que si ambos reservan el mismo vuelo acabarán en el mismo avión. Hay otras preguntas aquí sobre cómo conseguir sentarse juntos.

En general, si quiere que dos personas vuelen en dos itinerarios diferentes que casualmente comparten el mismo vuelo, tiene que comprar dos billetes separados que incluyan ambos vuelos.

Sin embargo, una vez hecho esto, suele ser posible llamar a la aerolínea y "enlazar" los dos itinerarios para que tengan constancia de que viajáis juntos. No sé qué efecto tiene esto, aparte de la posibilidad de conseguir la asignación de asientos juntos (dependiendo de cómo lo haga la aerolínea y de la clase de tarifa de los billetes que hayas comprado) y de evitar situaciones en las que una persona sea expulsada de un vuelo con exceso de reservas y la otra no.

Esta es una pregunta extraña. Y no está muy bien formulada. Lo que no cuadra es la base de la pregunta. Tú reservas tus billetes, tu novia reserva los suyos, estaréis en los mismos aviones. ¿Qué te haría pensar que una entidad orwelliana te impediría hacer eso?

Si te refieres a sentarse juntos, eso tiene más sentido. Puede que tengas que hablar con la aerolínea para que se sienten juntos. Si la aerolínea ofrece la posibilidad de facturar en línea y seleccionar los asientos, uno de vosotros podría coger primero un asiento e informar al otro, que podrá entonces seleccionar (con suerte) el asiento de al lado.