Generalmente no más que cualquier otra persona. Viajar con 2 portátiles es ciertamente una excepción, pero la mayoría ni siquiera lo notará. Puede que te hagan una pregunta adicional o no, pero eso depende del oficial en cuestión. El control es bastante simplificado en la mayoría de los aeropuertos y tendrás que poner dos portátiles en dos contenedores mientras pasan por los rayos X. Normalmente piden inspeccionar el equipaje si algo parece sospechoso pero no llevan un registro perfecto de lo que pertenece a quién ya que hay un control diferente en la radiografía que en el escáner corporal o en los detectores de metales.
Cuando algo se considera sospechoso o es seleccionado por una inspección al azar, normalmente preguntan a quién pertenece el artículo y le piden que observe mientras se inspecciona. La mayoría de las veces, no hay preguntas. Si hay alguna, depende de ti decir la verdad de la manera más simple posible. Recuerde, la seguridad es diferente a las costumbres, por lo que sé que no cuestionan el valor y la concesión, se preocupan sobre todo si es una amenaza para la seguridad.
Al pasar por la aduana de regreso a Canadá, si te seleccionan al azar para la inspección, es posible que te pregunten por qué tienes dos portátiles. Si parecen usados, entonces estarás bien para irte pero si quieres jugar seguro, lleva contigo el recibo (al menos para el tuyo) que muestre que has pagado impuestos canadienses por él y el de la empresa podría tener el nombre de tu compañía o una etiqueta de inventario en él.
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Lo siento, quería decir equipaje de mano. La etiqueta era correcta
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@HankyPanky Para el caso de esta pregunta, es completamente irrelevante si los portátiles van en el equipaje facturado o en el de mano.