¿Puedo extender mi estadía solicitando el ESTA dos veces?

No es necesario solicitar otra ESTA, ya que la ESTA suele ser válida por dos años. Solicitar otra ESTA no ayudará. La ESTA es simplemente una autorización para viajar a la frontera; los términos reales de su admisión están regidos por el Programa de Exención de Visas (VWP), bajo el cual cada entrada está limitada a 90 días.

En teoría, es posible salir de los EE.UU. (o, mejor aún, viajar fuera de América del Norte y el Caribe) y regresar inmediatamente para otros 90 días, pero la posibilidad de que sus planes sean mal vistos por un oficial de inmigración es muy alta. Si intenta regresar a los EE.UU. por 90 días inmediatamente después de haber pasado 90 días allí, es probable que se le niegue la entrada, pero cuanto más tiempo permanezca fuera, más probable será que pueda regresar por los 90 días completos.

También puede solicitar una visa B-2, que le permitirá quedarse seis meses a la vez. La tarifa de solicitud es de $160, y la visa suele ser válida por 5 o 10 años, pero esto depende del país cuyo pasaporte tenga. Si va a hacer esto, debería poder responder clara y convincentemente a las siguientes tres preguntas.

• ¿Por qué va a estar en los EE.UU. por más de 90 días?
• ¿Cómo va a mantenerse mientras esté en los EE.UU.?
• ¿Por qué debería creer el oficial de visas que va a salir de los EE.UU.?

Sus respuestas deben estar respaldadas por evidencia, y ninguna de las respuestas debe indicar que tiene la intención de violar alguna condición de estatus de visitante. Por ejemplo, su solicitud no puede indicar que planea mantenerse trabajando en los EE.UU.

El hecho de que sea un recién graduado hará que sea más probable que se le niegue la visa. Quizás sería más seguro para usted ajustar un poco sus planes de viaje para que pase menos tiempo en los EE.UU.

Otro factor importante a considerar es que si se le niega la visa, "probablemente" no podrá utilizar el VWP en el futuro. Gracias a Zach Lipton por señalar esto en un comentario. La página vinculada comienza:

Si se le negó anteriormente una visa, o se le denegó el ingreso a los Estados Unidos, o se le fue expulsado anteriormente de los EE.UU., es muy probable que se le niegue su solicitud de ESTA.

Si se le permitió abordar su transportista, es posible que esté sujeto a procesamientos adicionales al llegar a los puertos de entrada de los EE.UU. y se le puede negar la entrada a los EE.UU. Se alienta a los solicitantes que no estén seguros de si califican para viajar bajo el Programa de Exención de Visas (VWP) a solicitar autorización ESTA con anticipación, para permitir tiempo para solicitar una visa, si es necesario.

En cuanto al requisito del boleto de regreso, está bien si la fecha de regreso es más de 90 días después de su llegada. El requisito específico está en 8 CFR 217.2:

El boleto de ida y vuelta significa cualquier boleto de transporte de regreso a nombre de un solicitante del Programa Piloto de Exención de Visas a una aerolínea participante válido por al menos 1 año, registro electrónico de boleto, pases de empleado de aerolínea que indiquen el regreso, vales individuales para el regreso, vales grupales para el regreso para vuelos chárter y órdenes de viaje militar que incluyan dependientes militares para el regreso a estaciones fuera de los Estados Unidos en vuelos militares estadounidenses. Un período de validez de 1 año no necesita reflejarse en el boleto en sí, siempre que la aerolínea esté de acuerdo en que honrará la parte de regreso del boleto en cualquier momento, como se indica en el Formulario I-775, Acuerdo del Programa Piloto de Exención de Visas.

Pero nuevamente debe tener en cuenta que el oficial de inmigración tiene amplia discreción para negar la entrada. Él o ella puede (y probablemente lo hará) tener en cuenta la fecha de regreso de su boleto al evaluar sus planes. Si planea salir de los EE.UU. y regresar inmediatamente para extender su estadía, es probable que el oficial niegue la entrada. Por otro lado, si tiene un plan claro para pasar mucho tiempo fuera de los EE.UU. entre su llegada y su vuelo de regreso, es más probable que se le permita ingresar.