¿Puedo conectarme a través de EE.UU. con compras líquidas libres de impuestos?

Al pasar de la Terminal 5 a la Terminal 1 tendrá que volver a pasar por el control de seguridad, y sus líquidos libres de impuestos no podrán pasar, independientemente de cómo estén envasados.

Normalmente, la solución sería poner el duty free en el equipaje facturado después de pasar por la aduana, pero dado que estás en un vuelo "pre-cleared" tienes razón en que tu equipaje será facturado hasta tu destino final.

Las dos opciones que se me ocurren son :

• Pide a la aerolínea que te haga un "chequeo corto" de tus maletas hasta Chicago. Entonces podrá recogerlas en Chicago, poner el duty free en ellas y volver a facturarlas en PDX. Muchas aerolíneas no facturan maletas en corto, pero en una situación como ésta pueden hacerlo.
• Lleva una bolsa más pequeña (además de todo lo que factures) y luego en Chicago pon el duty free en esa bolsa y factúrala ORD-PDX. Tendrás que asegurarte de que la bolsa está suficientemente acolchada para proteger el duty free y evitar que se rompa.

Dependiendo de su estatus con la aerolínea para la ruta nacional (United, supongo), el mayor problema con estas dos opciones es que probablemente se le cobrarán tasas de equipaje para la ruta ORD-PDX.