Reingreso en EE.UU. mediante el ESTA tras una breve estancia inicial en Nueva York. (2 semanas en Nueva York, 2 meses en Canadá, 2 meses en Estados Unidos)

El ESTA es una autorización para volar, o navegar, hacia los Estados Unidos. No es el marco que regula su entrada y estancia en los Estados Unidos. Ese es el Programa de Exención de Visado. Un ESTA tiene una validez de dos años, por lo general, o mientras su pasaporte sea válido, si la validez es inferior a dos años. Las personas que entran en Estados Unidos en coche o a pie no necesitan un ESTA.

No existe ninguna "complicación del ESTA". Es la regla de los 90 días del VWP que impide a la gente hacer carreras de visado lo que parece ser la complicación... Como se menciona en los comentarios, ¿Caduca la norma del VWP de 90 días si se viaja de Estados Unidos a Canadá? responde a su pregunta. Ir a Canadá, que no es tu lugar de residencia, no pondrá a cero el reloj del VWP, ya sea en coche o en avión. Tu estancia total USA+Canadá+Estados Unidos será de una sola exención de visado de 90 días.

Como tú mismo has dicho, deberías empezar por Canadá y luego ir a Estados Unidos. Tal y como está ahora, tu planificación hará que te quedes más tiempo del que te corresponde. Deberías cambiar los planes o solicitar un visado B2.

Cuando salgas de los Estados Unidos se marcará que has salido del país. Una vez que vuelvas a los EE.UU. puede que tengas que volver a solicitar el ESTA (normalmente 72 horas antes). Así que creo que no debería ser un problema en su caso. Porque el ESTA permite múltiples entradas, sólo que no permite la estancia de más de 90 días.

https://help.cbp.gov/app/answers/detail/a_id/1126/kw/esta/session/L3RpbWUvMTUxMzEyODE4NS9zaWQvNVluXzEzQW4%3D