¿Tengo que declararlo ya que he tenido varios ESTAs en el pasado sin ningún problema?
Técnicamente, es posible que ya haya violado la ley estadounidense al no declararlo. Sin embargo, como puedes declarar, EE.UU. no se enterará de tu caso a menos que te des a conocer, lo que significa que podrás seguir visitando sin necesidad de visado.
Siendo realistas, la honestidad es no siempre la mejor solución, y en este caso sólo serviría para atraparte en una red de la que podría ser un infierno salir. Este es un buen ejemplo de ello
Así que, en efecto, técnicamente podrías tener que obtener visados para el resto de tu vida y declarar tu pasado en el formulario. En la práctica, sin embargo, puedes seguir como siempre y simplemente asegurarte de no pasar demasiado tiempo en periodos cortos en Estados Unidos.