Como usted ha dicho, el intento de hacer un "visa run" a otro país es casi seguro que no funciona. Existen reglas específicas para Canadá (y México y algunos otros países cercanos), pero incluso si tenía que ir a otro país, entonces lo más probable es que se le negó la entrada a su regreso a los estados unidos.
La ÚNICA opción para permanecer en los EE.UU. por más de 90 días para solicitar una visa.
Sin embargo, dadas sus circunstancias, es muy posible que una visa de NO ser aprobado. El Estados Unidos con frecuencia se niega solicitudes de visa de gente del Programa de Exención de Visa de los países, a menos que tenga una necesidad específica que les obliga a permanecer en los EE.UU. por más de 90 días. El hecho que usted es un ciudadano de los EE.UU. no ayuda necesariamente a su caso, como podría ser visto como un movimiento de vuelta a los estados unidos y que él viva con usted.
Si no lo hace aplicar para una visa y se negó a continuación, que por desgracia puede terminar en una situación mucho peor lugar que en el que están ahora, como él tendrá que declarar esta visa rechazo cuando la aplicación de un CUESTIONARIO a utilizar el Programa de Exención de Visa, que puede conducir a su ESTA no está aprobado, lo que significa que él no puede viajar a los estados unidos bajo el VWP (Ver https://help.cbp.gov/app/answers/detail/a_id/1097/~/previamente se-niega-a-visa-o-inmigración-beneficio)
Su mejor opción podría ser la de llegar a un abogado de inmigración que será capaz de proporcionar la mejor opción que arriesgar aplicar para una visa, quedándose sólo para <90 días, o potencialmente casarse, punto en el que él sería capaz de aplicar para una visa como de su cónyuge.