Sí, es posible alquilar motos en Bangkok y Chiang Mai. Yo no lo he hecho, pero algunos amigos sí. Alquilar una moto cuesta entre 200 y 800 baht al día, dependiendo del tipo de moto que se adquiera. Puede que tenga sentido comprar una a un expatriado o a otro viajero, y luego venderla cuando (¿si?) vuelvas a Tailandia. Sin duda, necesitarás tener un PDI conducir por Bangkok, ya que la policía vigila a los turistas.
El problema que preveo con tu plan de conducir hasta Laos podría ser que muchos lugares de alquiler de motos en Tailandia retienen tu pasaporte. Podrías intentar convencerles de que te dejen sólo una copia de tu pasaporte, pero en el caso de los alquileres a largo plazo puede que no estén de acuerdo. También es necesario tener papeles para cruzar la frontera entre Tailandia y Laos en moto.
Eso es lo básico. Motociclista GT es un buen lugar para empezar a investigar sobre la documentación exacta que se necesita para cruzar la frontera, los tipos de motocicletas que se suelen alquilar, mapas, etc.
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Es un buen bucle que puedes hacer con tu moto desde Chiang Mai: budget.co.th/images/world/worldclass_mae_eng.pdf