Solicite el ESTA si trabaja para una empresa estadounidense como contratista

Respondamos a las preguntas que ha formulado y a algunas de las no formuladas.

1. No hay nada malo en visitar EE.UU. por placer, incluso si se es contratista de una empresa estadounidense. Como contratista, no se le paga por el tiempo que no trabaja, por lo que no incurre en las normas de "no recibir dinero de fuentes estadounidenses".
2. En general, querer pasar tres semanas de turismo en la misma ciudad que su empleador podría levantar sospechas. Sin embargo, Boston es un destino turístico muy popular, y si además quieres visitar a tu novia, que vive allí, tu viaje es muy razonable. Tener algunas actividades planificadas de antemano, o al menos saber lo que vas a hacer, ayudaría a tu caso.
3. En caso de que se lo pregunte, se le permitiría utilizar un VWP para realizar una visita de trabajo a su empleador/cliente, o para combinar una visita a su novia con una visita a su cliente. Una visita VWP te permite hacer todas las actividades que se te permitirían con un visado B1/B2, lo que significa que puedes reunirte con tu empleador para planificar, discutir, evaluar, etc. relacionadas con tu trabajo. Es posible que quieras leer los detalles de las actividades permitidas. Tres semanas no es un tiempo excesivo para realizar esas actividades.
4. Escribir "estudiante" como su ocupación sería una mala jugada, ya que omite información material y por lo tanto se consideraría una mentira. Mentir en la solicitud del ESTA puede acarrear la prohibición de entrar en EE.UU., lo que afectaría gravemente a su carrera.
5. Escribir "autónomo" o indicar el nombre de su propia empresa contratante como empleador es probablemente aceptable. Puede que le hagan más preguntas.