Entrada en Tailandia, Malasia y Singapur con un pasaporte canadiense y un billete de avión abierto

En primer lugar, hay que hacer un poco de hincapié en el itinerario. Sus vuelos serán (muy probablemente):

1a Montreal > ciudad asiática (Pekín, Guangzhou, Hong Kong)
1b Ciudad asiática - Chiang Mai
2 Chiang Mai - Bangkok
3 Bangkok <> Krabi o Phuket (para ir a las islas Phi Phi)
4 Bangkok > Singapur
5 Singapur <> Kuala Lumpur
6a Singapur > algún lugar de Asia, Europa, Oriente Medio, Estados Unidos
6b en algún lugar > Montreal

En cuanto a su pregunta [que en realidad no se refiere a los visados]. Si sólo compras (1) y (6) podrías, técnicamente, ser denegada la entrada en Chiang Mai, ya que no tendrías, todavía, un billete de salida de Tailandia. Sin embargo, a menos que parezcas realmente sospechoso, probablemente te dejarán entrar. He estado más de 100 veces en Tailandia y nunca me han pedido mi billete de salida de allí.

Una vez que estés en Chiang Mai, puedes irte. Chiang Mai-Bangkok y Bangkok<>Phuket/Krabi son vuelos nacionales. Bangkok-Singapur y Singapur<>KL están bien, ya que tienes (6), un vuelo que sale de Singapur.

Si quieres estar totalmente seguro, puedes comprar por adelantado (4), Bangkok>Singapur. Con eso tienes todo lo necesario para pasar los controles de inmigración.