Por regla general, Estados Unidos no permite tener varios visados del mismo tipo al mismo tiempo.
Sin embargo, todo esto significa que una vez que se apruebe tu nuevo visado B1/B2, cancelarán tu visado existente estampando sobre él "Cancelado sin perjuicio". El "Without Prejudice" se refiere al hecho de que el visado no fue cancelado debido a (por ejemplo) que usted incumpliera las condiciones, sino simplemente porque emitieron un nuevo visado que se superpone.
Su nuevo visado comenzará el día de su expedición y, por tanto, cubrirá el periodo de su viaje.
Técnicamente no necesitas solicitar un nuevo visado para el viaje que has descrito. A diferencia de muchos otros países, la fecha de caducidad de un visado estadounidense es, en realidad, la fecha en la que tienes que ENTRAR en el país, no la fecha en la que tienes que salir; por tanto, sería posible utilizar tu visado actual para entrar el 14 de agosto, momento en el que se te concedería un "estatus" que te permitiría permanecer en EE.UU. durante (normalmente) 6 meses. No importa que tu visado haya caducado en ese momento, siempre que entres en el país antes de la fecha de caducidad, estarás bien.
Dicho esto, yo NUNCA planearía entrar en el país el último día de validez de un visado. Basta con que el vuelo se retrase o se cancele y te encontrarás en una situación en la que entrarás después del día 14. En ese caso, es de esperar que te denieguen el embarque en tu vuelo (reprogramado) alegando que no tienes un visado válido, o que te denieguen la entrada en EE.UU. si consigues llegar hasta allí.