Soy brasileño y pienso ir a Italia y después salir de Schengen por tierra.
Sí, es posible. El Código de fronteras Schengen no dice nada de los billetes de vuelta. Las "condiciones de entrada para los nacionales de terceros países" se especifican en el artículo 6, y la parte pertinente es la letra c) del punto 1:
justifiquen el objeto y las condiciones de la estancia prevista, y dispongan de medios de subsistencia suficientes, tanto para la duración de la estancia prevista como para el regreso a su país de origen o el tránsito hacia un tercer país en el que tengan la certeza de ser admitidos, o estén en condiciones de adquirir legalmente dichos medios;
Como puedes ver, esto es lo suficientemente vago como para que no tengas problemas siempre que tengas un plan creíble para regresar a Brasil o a otro país donde estés autorizado a residir. No hay nada que te impida hacerlo viajando primero a otro país por tierra.
Además de tener un plan creíble, es posible que te pidan que demuestres que tienes suficiente dinero para comprar tu billete de autobús o tren para salir, si no lo has comprado ya. O si piensas salir en coche con un amigo, puede que quieran llamar a tu amigo para confirmar vuestros planes. Sin embargo, según mi experiencia, la probabilidad de que esto ocurra es mínima.
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