¿Inmigración de EE. UU. - ¿Elegible para VWP/ESTA?

El requisito para el boleto según se expresa en las regulaciones federales (en 8 CFR 217.2(c)) es

... un boleto de ida y vuelta que transporte al viajero fuera de los Estados Unidos a cualquier otro puerto o lugar extranjero siempre que el viaje no termine en territorio contiguo o una isla adyacente; excepto que el boleto de ida y vuelta puede transportar al viajero a territorio contiguo o una isla adyacente, si el viajero es residente del país de destino.

No eres residente de Jamaica, por lo que la excepción no se aplica a ti. Eso significa que tu boleto no debe terminar en Jamaica. Pero no lo hace; termina en Alemania.

(Puede ser posible reservar esta ruta en un solo boleto. En tu sitio de reservas favorito, en lugar de "ida" o "ida y vuelta", elige "multiciudad" o similar.)

Anteriormente, en 8 CFR 217.2(a), el término boleto de ida y vuelta se define así (con algunas partes eliminadas que no son relevantes para tu caso):

Boleto de ida y vuelta significa cualquier boleto de transporte de regreso a nombre de un solicitante del Programa Piloto de Exención de Visas en un transportista participante, válido por al menos 1 año.... Un periodo de validez de 1 año no necesita aparecer en el boleto en sí, siempre y cuando el transportista acepte que honrará la parte de regreso del boleto en cualquier momento, según se establece en el Formulario I-775, Acuerdo del Programa Piloto de Exención de Visas.

Por lo tanto, si tu vuelo a Jamaica y/o a Alemania es en una aerolínea que no participa en el VWP, podrías tener problemas, aunque eso parece ser poco probable en la práctica. La lista de "transportistas signatarios" se puede encontrar en https://www.cbp.gov/document/report/signatory-visa-waiver-program-vwp-carriers. La lista es extensa, pero parece que debe tomarse con precaución; por ejemplo, no encuentro a Iberia en la lista, pero estoy seguro de que participan en el programa.