Hay muchas posibilidades de que haga la conexión, de lo contrario United no le habría vendido este billete. Sin embargo, hay una posibilidad no trivial de que la pierda.
Puede consultar los tiempos de espera en la aduana aquí: https://awt.cbp.gov/ . En Dulles, el tiempo medio de espera fluctúa mucho según la hora del día, pero el tiempo medio de espera es en su mayoría de 30 minutos o menos.
También puede consultar los tiempos de espera de seguridad aquí https://www.dhs.gov/how-do-i/check-wait-times pero creo que hay que instalar una aplicación para ello.
Así que quizá necesite 60 minutos para salir del avión, pasar por inmigración, recoger las maletas y pasar por la aduana. Otros 20 minutos para volver a pasar por el control de seguridad y eso le deja 15 minutos para llegar a la puerta de embarque antes de que se cierre el mismo (15 minutos antes de la salida).
No, si algo va mal (retraso, esperas inusualmente largas, extravío de la maleta, etc.) entonces perderá la conexión. Suponiendo que se trate de un billete sencillo, United le hará una nueva reserva gratuita en el siguiente vuelo disponible y puede darle vales de comida y de hotel si lo necesita.
No es necesario pasar por la aduana o la inmigración en Orlando.
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Para la última frase, recuerde que el vuelo de Washington a Orlando estará lleno de estadounidenses muchos de los cuales ni siquiera tienen pasaportes, por lo que las autoridades no tendrían forma de hacer pasar a todos los que bajan del avión por un control de inmigración, ni de separar a las personas que no debería de las personas que podrían. Así que definitivamente no hay control de inmigración a la llegada a Orlando.
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En mi opinión, estará apretado. Te enfrentas a dos problemas (1) el sistema aéreo de EE.UU. se está cayendo a pedazos - se está haciendo imposible hacer cualquier conexión. Por ejemplo, en mis últimas, digamos, 10 conexiones dentro de EE.UU., 2 se cancelaron por completo, 2 llegaron tan tarde que perdí la conexión y 2 llegaron increíblemente tarde. Los locales ahora sólo asumen que "no puedes hacer conexiones en los Estados Unidos" mientras el sistema se desmorona aún más. (2) Como probablemente sepa, los tiempos de espera en seguridad pueden ser bastante largos. En general, yo diría que las 2 horas que tienes son "un esfuerzo" para tu conexión internacional->local.
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(Sin embargo, tenga en cuenta que es muy probable que su segundo vuelo, al ser un vuelo interno de EE.UU., se retrase de todos modos. En este caso, eso te sirve).