Puede marcharse, pero no puede regresar sin un visado válido. Revalidación automática le permitiría regresar sin un visado válido en algunas circunstancias, pero, para un visitante B, viajar al Caribe no entra dentro del programa de revalidación automática.
En cualquier caso, al salir de EE.UU., abandona su solicitud de cambio o prórroga de estatuto, y su posterior solicitud de entrada en EE.UU. se considerará como una nueva entrada. Del mismo modo, incluso después de que se apruebe su prórroga del estatuto B, su salida de EE.UU. y su solicitud de reingreso se considerarían como una nueva solicitud de entrada para la que necesitaría un nuevo visado (a menos que el viaje fuera de EE.UU. cumpla los requisitos para la revalidación automática).
EDITAR:
Me olvidé de su visado válido. Como tienes uno, en teoría puedes salir y volver a entrar en EEUU. Pero tu solicitud de prórroga será abandonada en cualquier caso. Así que tendrías que presentar los mismos argumentos al volver a entrar que los que habías presentado en tu solicitud de prórroga (ya abandonada).
También puedes tener problemas para convencer a la compañía de cruceros de que te deje embarcar; consúltalo con ellos antes de reservar. Un riesgo adicional, que para mí sería un obstáculo, es que si te deniegan la entrada, es probable que te detengan, quizá durante unos días o incluso semanas, y te expulsen. Porque, a diferencia de la mayoría de las personas a las que se deniega la entrada, no podrás dar media vuelta y volver por donde has venido.
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Mi respuesta está algo fuera de lugar porque me distrajo la última frase, "sólo con el recibo". No entrarías sólo con el recibo, sino con el recibo y tu visado B-1 en vigor.