¿Es necesario reservar casas particulares cuando se viaja a La Habana en invierno?

¿Cuándo es exactamente el "invierno"? Porque no es lo mismo noviembre que navidad. Si vas fuera de temporada seguro que encuentras mejores precios al llegar que en AirBnb o similares.

Según mi experiencia, incluso en agosto (cuando viajan la mayoría de los europeos y también la mayoría de los cubanos), hay suficientes casas particulares. No tendrás ningún problema para encontrar una. Incluso puedes encontrar este tipo de alojamiento por menos dinero. Yo pagué 15 dólares por una noche doble en todo el país. El truco fue entrar en una "red de casas". Lo explico todo en este post .

Así que la respuesta es: fuera de temporada no hay razón para reservar alojamiento con antelación y en temporada todavía tienes muchas casas y encontrarás precios más baratos in situ que online.

Teniendo esto en cuenta, ¿sería realista simplemente encontrar una buena habitación al llegar a Cuba

Prefiero decir que sí. Ese fue exactamente mi caso cuando llegué a Cuba en noviembre. La única diferencia es que era a mediados de noviembre y tú hablas de invierno, pero supongo que la alteridad no será crítica.

Acabo de elegir un taxi, llegué a Habana Vieja e inspeccionaron un par de casas. Los anfitriones de las casas sobrevendidas llamaron a los amigos, los amigos llamaron a sus amigos, etc. Finalmente el boca a boca hizo su trabajo.

Pero el riesgo persiste, por lo que debería tener dinero de sobra, por si acaso.