Cruzo la frontera entre Canadá y EE.UU. con regularidad, aproximadamente una vez al mes desde hace cinco años.
No está obligado a declarar todas las cosas que lleva, si es razonable que las lleve consigo. Llevo mi ordenador portátil casi siempre que cruzo, y todavía no lo he declarado ni una sola vez. Es propiedad personal, se me permite tenerlo y no lo voy a dejar en Estados Unidos (vivo en Canadá), así que no hay necesidad de declararlo. (Lo mismo ocurre si vives en EE.UU. y entras en Canadá).
Lo único que debe declarar al entrar en un país extranjero son las cosas que deja en el país extranjero (por ejemplo, si va a enviar algo por correo, dárselo a alguien o venderlo), los bienes de la empresa (muestras, existencias, material promocional) y todo lo que suele tener restricciones a la importación (alimentos, medicamentos controlados, etc.). Al entrar en tu país de residencia, tienes que declarar todo lo que no tenías al salir (es decir, todo lo que hayas adquirido fuera del país), además de los bienes restringidos, como los alimentos (aunque los hayas adquirido en tu país de origen; por ejemplo, Estados Unidos no te dejará reimportar cítricos que hayas exportado). En caso de duda, declare. Siempre puedes preguntar si no estás seguro. "Traigo un par de ordenadores portátiles cuando viajo aquí. ¿Necesitan que los declare cada vez que vengo?"
En dos ocasiones, viajando a Estados Unidos, llevé viejos retroordenadores (Sun SPARCstations) que regalaba a compañeros entusiastas de la retroinformática. Estos sí tuve que declararlos, ya que los dejaba atrás. Dada la edad y el escaso valor, en ambas situaciones no hubo problema, aunque la primera vez que lo hice, el funcionario quiso ver el ordenador (pero no lo miró mucho tiempo).
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Puedes explicárselo a los de aduanas. Ellos lo sabrán mejor.