No, eso no funcionará. Puede obtener un nuevo pasaporte italiano y volver a solicitar el ESTA, o puede solicitar un visado estadounidense con su pasaporte brasileño. Pero no puedes entrar en EE.UU. (lo que tendrás que hacer incluso para hacer una escala; en EE.UU. no hay ningún tránsito internacional sin pasar por inmigración) con un pasaporte italiano caducado -la compañía aérea ni siquiera te dejará embarcar-, y el ESTA sólo "funciona" con el pasaporte con el que fue aprobado.
Dado que el visado de EE.UU. requiere una tasa de 160 dólares, una solicitud, documentos financieros y una visita al consulado de EE.UU. para una entrevista, yo recomendaría renovar el pasaporte italiano si es posible.