ESTA: ¿Tengo que comunicar todo el itinerario de mi viaje?

Si no recuerdo mal, no es un campo obligatorio. Depende del motivo por el que solicite el ESTA (por ejemplo, negocios o visita).

La información podría ser utilizada por el oficial de inmigración para hacer más preguntas (acerca de cómo se va a mantener en EE.UU.). Si eres italiano, con una vuelta marcada (y sólo 2 semanas), y una tarjeta de crédito o débito, no debería ser un problema.

BTW la forma de añadir dirección tampoco es la ideal. No se puede dar el nombre de un hotel, sino sólo una dirección, y por mi experiencia también es muy propenso a obtener los datos incorrectos. (simplemente copiando la dirección de la web de reservas). Así que estoy convencido de que esta pregunta es sólo por comodidad para la oficina de inmigración (y para ti, para tener las ideas claras).