Volar de Auckland a Winnipeg vía Houston. Tengo que pasar por la aduana en Houston?

Sí.

Los aeropuertos estadounidenses no tienen el concepto de "tránsito internacional". Tendrá que pasar por el servicio de inmigración de EE.UU., recoger sus maletas, pasar por la aduana de EE.UU. (con sus maletas), volver a facturar sus maletas después de la aduana (hay una zona especial para ello) y, muy probablemente, volver a pasar por el control de seguridad para llegar a su puerta de salida hacia Winnipeg.

También tendrá que volver a pasar por la inmigración y la aduana canadienses en Winnipeg. Tenga en cuenta que necesita credenciales adecuadas para entrar en EE.UU.: véase https://help.cbp.gov/app/answers/detail/a_id/619/~/visiting-the-u.s.---documents-required-for-canadian-citizens-%2F-residents-%2F

Es un engorro y por eso es una buena práctica evitar los aeropuertos estadounidenses y canadienses para las conexiones internacionales (si es posible).