ESTA visitando Estados Unidos dos veces durante 40 días cada una con un descanso de 20 días en medio.

Saliendo de Estados Unidos después de que finalice tu primer viaje termina esa entrada, a menos que solo estés haciendo un "viaje corto a Canadá, México, o una isla cercana [básicamente, el Caribe]" (página web del Departamento de Estado de EE. UU. VWP), lo cual no es tu caso. Así que tu segundo viaje es una entrada completamente separada, que podría durar hasta los 90 días completos.

CBP no suele gustar de viajes largos repetidos con brechas relativamente cortas entre ellos. Por ejemplo, intentar hacer dos visitas de ochenta días con una semana de diferencia entre ellas seguramente te negaría la entrada. Mi suposición es que estarás bien: el tiempo total de tus dos visitas es menor que el máximo que podrías hacer en una sola visita, y también está la brecha de tres semanas. Pero no me sorprendería si tuvieras problemas si intentaras hacer una tercera visita de 40 días después de otras tres semanas. Sin embargo, debo enfatizar que esto es solo una suposición, basada en la impresión que he tenido al entrar a EE. UU. con VWP un par de veces al año durante los últimos diez años, principalmente para visitas de 2 a 3 semanas, con dos visitas de alrededor de 80 días. Lo más seguro sería obtener una visa, pero no es realmente posible cuantificar si necesitas esa seguridad adicional.

Vale la pena señalar que dos veces cuarenta días en EE. UU. podrían interpretarse como "trabajo" (lo cual no está permitido) en lugar de "negocios" (que sí lo está). No tengo experiencia en ese aspecto del Programa de Exención de Visa, por lo tanto no puedo comentar al respecto.