Suponiendo que el 19 de agosto es la fecha de inicio de tu programa, no puedes entrar en EE.UU. con estatus J-1 hasta 30 días antes del inicio del programa .
Para entrar en junio, sí que necesitarás un ESTA, pero ten en cuenta que si entras bajo el Programa de Exención de Visado (es decir, con un ESTA), tendrás que salir de EE.UU. y volver a entrar usando el J-1 antes de poder empezar tu programa.
En teoría, podrías evitarlo y cambiar de estatus dentro de EE.UU., pero eso supondría casi con toda seguridad más problemas que ir a Canadá durante un día o dos.
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