Los ciudadanos estadounidenses no pueden viajar a Cuba sin un permiso especial del Departamento del Tesoro. Esto también incluye el "pago de viajes aéreos a Cuba".
Fuente: Departamento del Tesoro de EE.UU., Oficina de Control de Activos Extranjeros, Parte 515 Control de Activos Cubanos
Que te pillen o no es otra cosa (no te van a sellar el pasaporte), pero personalmente no me arriesgaría sólo por ahorrarme unos dólares en el billete de avión. Un vuelo de larga distancia en Cubana no me parece tan cómodo y si acabas quedándote atrapado en La Habana por retrasos en los vuelos, etc. la cosa se puede complicar si quieres evitar entrar en el país.
También hay que tener cuidado con el pago de las entradas. Si pagas con una tarjeta de crédito estadounidense, por ejemplo, y descubren (o sospechan) que el pago es para un viaje a Cuba, la transacción se bloqueará y probablemente perderás el dinero y quizás te encuentres con otros problemas. Incluso si su tarjeta de crédito es de un banco extranjero, es posible que las transacciones se compensen o pasen por EE.UU. de todos modos, lo que le pone en riesgo de que las bloqueen.