Solo puedes importar reservas a CheckMyTrip que hayan sido realizadas a través de Amadeus GDS (ya que es un sistema proporcionado por ellos).
Ellos también mencionan esto en su FAQ:
Solo las reservas realizadas en el sistema de reservas de Amadeus (para proveedores de viajes que son clientes de Amadeus) pueden importarse a través de la función de importación manual. Algunos de estos proveedores no desean mostrar sus reservas en CheckMyTrip automáticamente. Puedes reenviar el correo de confirmación de tu reserva a trips@checkmytrip.com desde la dirección de correo electrónico vinculada a tu cuenta y los detalles de tu viaje se agregarán automáticamente a tu lista de viajes.
Sin embargo, Ryanair terminó su asociación con Amadeus a finales de 2017: https://corporate.ryanair.com/news/ryanair-to-end-gds-partnership-with-amadeus/
Cuando reservas directamente con Ryanair, no utilizan un GDS (usarlo implicaría costos, que Ryanair obviamente quiere evitar). Si reservas un billete de Ryanair a través de un agente, es muy probable que se haya reservado en Sabre o Travelport.